Der dreifach ungesättigte, cyclische Kohlenwasserstoff Cyclododecatrien (CDT) ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, terpenartigem Geruch. Sie hat einen Siedepunkt von 236,5 °C.
CDT entsteht durch katalytische Trimerisierung von Butadien.
Von den möglichen Isomeren des CDT ist ausschließlich das 1,5,9-cis,trans,trans-Isomer von großtechnischer Bedeutung. Der dreifach ungesättigte Charakter des C12-Cyclus ermöglicht eine Vielzahl von chemischen Umsetzungen und macht somit CDT zum wichtigsten Ausgangsstoff für cyclische und linerare Verbindungen mit zwölf Kohlenstoffatomen. Die Reaktionen lassen sich dabei selektiv steuern, so dass nur eine oder zwei Doppelbindungen umgesetzt werden.
Bei der vollständigen Hydrierung von CDT entsteht Cyclododecan, ein chemisches Zwischenprodukt, das über mehrere Syntheseschritte zu Laurinlactam führt, dem Monomer für Polyamid 12 (VESTAMID® L).
Schließt sich an die vollständige Hydrierung eine oxidative Ringöffnung an, erhält man 1,12-Dodecandisäure, ein wichtiges Monomer zur Produktion von Kunststoffen und Lacken.
Selektive Hydrierung führt zum monofunktionalen Cyclododecen.
CDT ist ein wichtiger Rohstoff zur Herstellung bromierter Flammschutzmittel, die hauptsächlich in Kunststoffen, z.B. Polystyrol, eingesetzt werden.
Darüber hinaus wird CDT in der Produktion von Duft- und Geruchsstoffen für die Parfümindustrie benutzt.
Cyclododecatrien (CDT)
Cyclododecanol (CDOL)
